Legenda praví, že Saint Galgano býval zhýralý a arogantní rytíř z Chiustina, kterému se zjevil archanděl Michael. Galgano se vzdal světského života a začal život poustevníka. Než se zcela rozhodl vzdát se radovánek, prohlásil údajně, že to bude těžké, stejně jako rozseknout skálu mečem. Na důkaz toho vytáhl zbraň a v očekávání, že se ostří zlomí, jej vrazil do kamene. K velkému překvapení však meč pronikl do kamene až po jílec. Rytíř už kopec nikdy neopustil. Zemřel ve věku 33 let, ale protože před smrtí stihl vykonat celkem 19 zázraků, byl o čtyři roky později kanonizován a stal se vzorem křesťanských rytířů.
Klášter vystavěli Cisterciáci v letech 1218 - 1288, od 14. st. docházelo k postupnému ztrátě moci a úpadku kláštera.