Nádherné San Gimignano ležící v samém srdci Toskánska je významné svými četnými středověkými památkami, díky kterým bylo zapsáno na seznamu světového dědictví UNESCO. Nejdominantnějšími z těchto památek jsou však jeho rodové vysoké věže, kvůli kterým bývá nazýváno také jako Manhattan středověku. Z původních 75 věží se jich sice do dnešní doby dochovalo jen 15, ale i tak jsou unikátní ozdobou města. Najdete je ve starých městských čtvrtích San Matteo a San Giovanni. San Gimingano je tak dnes považováno za jedno z nejatraktivnějších měst Toskánska. Dokázalo si totiž udržet svůj středověký ráz a jedinečnou atmosféru.V San Gimignanu, jež se stalo symbolem středověkého Toskánska, žije okolo 7 tisíc obyvatel. Jelikož je situováno ve výšce 320 metrů nad mořem, naskýtá se odtud jedinečný výhled na okolní kopcovitou krajinu porostlou bujnou vegetací a údolí Val d’Elsa.
Historie města sahá až do 4. století př. n. l., kdy zde byla založena první Etruská osada, která dostala název Velathri. Později došlo k přejmenování na Silvia a dnešní jméno dostalo podle Svatého Gemignana. V 11. století zde stála jen malá vesnička o čtyřech domech, která se během sta let rozrostla na menší město. Největší zisky města pocházely z pěstování vinné révy a šafránu. Také dnes se z místní vinné révy vyrábí velmi kvalitní a chutné víno Vernaccia.Do San Gimignana se časem začaly sjíždět italské šlechtické rody, které zde stavěly honosné paláce a obranné věže, které město tak proslavily. Věže měly být symbolem bohatství jednotlivých rodů, ale také sloužit jako obrana při pouličních nepokojích a bojích. V té době město procházelo největším rozkvětem, který se však zastavil ve století patnáctém.
Mezi nejvýznamnější památky města patří kromě již zmiňovaných věží například městská brána Porta San Biovanni z 13. století, náměstí Piazza della Cisterna, paláce Palazzo Razii, Palazzo Tortoli, Palazzo del Podest a Palazzo del Popolo s muzeem Museo Civico. Při toulkách městem narazíte také na románsko-gotický kostel Chiesa di Sant’Agostino pocházející z 13. století. Mezi středověkými budovami je vtěsnáno průčelí již neexistujícího kostela San Francesca. Hezký výhled na město se nabízí z ruin paláce Rocca ze 14. století.